Trong trận đấu đầu tiên trên cương vị huấn luyện viên của AS Roma với đội bóng nghiệp dư Tuscans Montecatini, Jose Mourinho đã cùng các học trò mới vùi dập đội bóng này với tỷ số 10-0.

Tiền đạo người Tây Ban Nha Borja Mayoral chơi nổi bật nhất trận đấu với cú hat-trick. Tiền vệ Nicolo Zaniolo cũng lập công trong ngày được Jose Mourinho trao băng đội trưởng. Các bàn còn lại của Roma được ghi bởi Carles Perez, Gianluca Mancini, Riccardo Calafiori, Nicola Zalewski and Amadou Diawara.

Trận đấu này được diễn ra trong khu huấn luyện Fulvio Bernardini ở Roma và không khác một buổi tập kín. Các cổ động viên không được vào sân và các phóng viên tác nghiệp cũng chỉ là những người thuộc bộ phận truyền thông của Roma. Theo Football-Italia, đoàn quân của Mourinho áp đảo hoàn toàn khi đối thủ là tập hợp những cầu thủ nghiệp dư.

Sau khi bị Tottenham sa thải, Mourinho đã chọn Roma làm bến đỗ tiếp theo trong sự nghiệp cầm quân. Đây là bản hợp đồng có thời hạn ba năm, kèm mức lương 7,6 triệu euro/mùa. "Người đặc biệt" chính thức làm việc ở đội bóng thủ đô Italy từ 1/7. Ông gặp lại những học trò cũ như Henrik Mkhitaryan hay Chris Smalling.

2 ngày trước 14/7, Mourinho cũng đã thuyết phục thành công thủ môn đồng hương Rui Patricio gia nhập Roma. Bên cạnh đó, nhà cầm quân Bồ Đào Nha đang hỏi mượn hậu vệ cánh trái Alex Telles của Man Utd để thay cho Leonardo Spinazzola vừa dính chấn thương nặng tại Euro 2021.

Mùa giải 2020-2021, AS Roma chỉ đứng thứ bảy Serie A. Với thành tích nghèo nàn này, đội bóng của Jose Mourinho chỉ được dự Europa Conference League – giải hạng ba châu Âu vừa ra đời năm nay.