Vào tháng 9/2020, Greenwood đã lần đầu được triệu tập vào đội tuyển Anh để thi đấu tại UEFA Nation League. Nhưng tiền đạo trẻ này đã sớm bị đuổi khỏi đội do dính phải Scandal. Cụ thể, cả Greenwood và Phil Foden đã đưa 2 cô gái vào khách sạn trong lúc tập trung cùng đội tuyển, vi phạm nghiêm trọng quy tắc chống dịch Covid-19.

Cơ hội để Greenwood trở lại đội tuyển Anh càng khó khăn hơn khi hiện tại có rất nhiều tài năng đang góp mặt ở đội hình Tam Sư ở vị trí của anh. Greenwood đã được gọi vào danh sách sơ bộ của ĐT Anh chuẩn bị cho VCK Euro 2020, nhưng đã sớm rút lui sau khi dính chấn thương.

Theo một nguồn tin uy tín ở Anh, tiền đạo của Man United đang có ý định rời khỏi ĐT Anh để khoác áo đội tuyển Jamaica. Cả bố và mẹ anh đều là người gốc Jamaica, nên Greenwood hoàn toàn có đủ điều kiện để gia nhập đội tuyển nước này.

Theo luật FIFA, bất kỳ cầu thủ dưới 21 tuổi nào chưa có quá 3 lần khoác áo đội tuyển quốc gia đều có quyền thay đổi sang đội tuyển khác nếu đủ điều kiện. Greenwood mới chỉ khoác áo Tam Sư đúng 1 lần duy nhất, và chưa đầy 20 tuổi.

Đội tuyển Jamaica đang có một chiến dịch lớn khi bày tỏ tham vọng tham dự World Cup 2022. Họ đang ráo riết săn tìm những cầu thủ tài năng từ Ngoại Hạng Anh và Championship để phục vụ cho đội tuyển quốc gia. Một tài năng sáng giá như Greenwood nếu có cơ hội chắc chắn Jamaica sẽ không bỏ lỡ. Thực tế là Liên đoàn bóng đá nước này cũng đã nhắm đến trường hợp của cầu thủ MU.

Vào đêm nay, đội tuyển Anh sẽ có trận đấu cực kỳ khó khăn khi đối đầu với đối thủ lâu đời là Đức. Nếu bị loại ở ngay vòng 1/8, có thể HLV Southgate sẽ thay đổi và sớm triệu tập Greenwood lên đội tuyển và chuẩn bị cho World Cup 2022.