Ngày 1/7, Tom Holland cùng Zendaya được bắt gặp hôn nhau trong xe ô tô ôtô của Holland tại Los Angeles. Cùng ngày, nam diễn viên cũng đưa Zendaya đến thăm mẹ cô. Những bức ảnh này đã nhanh chóng gây sốt MXH và khiến fan của cặp đôi cực kì vui mừng sau nhiều năm kiên trì "đẩy thuyền".

Trước đó, dù bị phát hiện đi du lịch cùng nhau và báo chí liên tục đưa tin, cả vẫn quyết phủ nhận tin đồn hẹn hò.

Năm 2016, ngay sau có thông báo đóng chung trong Spider-Man: Homecoming, Zendaya và Tom Holland ngày càng trở nên thân thiết. Tháng 7/2016, Holland còn đăng ảnh đi bơi cùng Zendaya và bạn bè trên trang mạng xã hội của mình. Sau khi xuất hiện tại sự kiện San Diego Comic Con cùng nhau, tin đồn hẹn hò giữa hai sao trẻ bắt đầu nổi lên.

Tháng 11/2016, cặp đôi cùng xuất hiện trên trang bìa của The Hollywood Reporter. Zendaya cho biết đây là điều vinh dự của cô và bạn diễn Người Nhện. "Giữa tất cả sự hỗn loạn và buồn bã, cuối cùng chúng tôi nhận được điều tốt lành. Holland là người bạn tốt nhất của tôi", cô chia sẻ trên trang cá nhân. Nhiều tuần sau, Zendaya đã đăng video hai người cùng hóa thân thành nhân vật trong phim, đến thăm một bệnh viện nhi ở New York với tư cách bạn bè.

Suốt mùa hè 2017, Holland và Zendaya xuất hiện trên nhiều thảm đỏ để quảng bá cho Spider-Man: Homecoming. Tờ People đã nhận định cả hai đang yêu nhau: "Họ quen nhau khi đóng chung phim Spider-Man. Họ kín tiếng về mối quan hệ nhưng đã cùng đi du lịch và cố gắng dành nhiều thời gian nhất có thể cho nhau. Cả hai có vẻ rất hợp nhau về tính hài hước và thích trêu đùa nhau". Tuy nhiên, cả Zendaya và Tom đều phủ nhận thông tin này và khẳng định họ chỉ là bạn bè thân thiết hơn những người khác.

Mặc dù liên tục phủ nhận nhưng vào tháng 12/2017, thợ săn ảnh đã phát hiện Tom Holland đi nghỉ cùng Zendaya và cha mẹ của nữ diễn viên tại Bobby Van Central Park South. Nguồn tin còn cho biết Holland rất được lòng bố mẹ Zendaya.

Khi Zendaya xuất hiện trong diện mạo mạnh mẽ tại sự kiện Met Gala 2018, Holland đăng ảnh của cô lên Instagram và dành nhiều lời khen: "Mọi người hãy chào đón nữ hoàng. Bạn 'giết chết' tôi rồi". Một tháng sau, Zendaya đi chơi cùng Tom Holland, sau đó đăng video thân mật, mừng sinh nhật nam diễn viên lên trang cá nhân.

Trong khi mối quan hệ của cả hai vẫn rất mập mờ trước công chúng thì Kiya Cole - mẹ của diễn viên Skai Jackson, một người bạn của Zendaya - đã xác nhận cặp đôi đang tìm hiểu nhau. Tuy nhiên sau đó, Kiya lại xóa bình luận và lên tiếng phủ nhận: "Tôi không quan tâm việc ai đang hẹn hò với ai. Xin đừng hỏi nữa".

Trong lúc quảng bá bộ phim Spider-Man: Far From Home năm 2019, hai ngôi sao được ghi lại nhiều hình ảnh tình tứ từ phim trường đến các buổi phỏng vấn, giới thiệu phim. Thậm chí, Tom Holland lại làm dấy tin đồn hẹn hò lần nữa khi cộng đồng mạng phát hiện anh tag Zendaya vào... đũng quần của mình.

Thế nhưng, vào tháng 7/2019 tin đồn hẹn hò dường như đã ''toang'' khi Tom có bạn gái là Olivia Bolton. Khoảng thời gian này, Zendaya cũng được cho là hẹn hò với Jacob Elordi từ tháng 8/2019 đến tháng 3/2020. Sau đó, Tom đã chia tay với Olivia Bolton vào 4/2020 và Zendaya cũng đã chia tay với Jacob.